A coleção de pintura do Museu compreende um núcleo inicial oriundo da Colegiada de Nossa Senhora da Oliveira, um grupo de pinturas transferidas de extintos conventos ou de capelas da região e alguns depósitos feitos em data ulterior.
O núcleo da Colegiada reunia retábulos ou painéis que as sucessivas reformas do interior da Igreja e do claustro iam retirando dos locais originais e outras pinturas que se encontravam escondidas e abandonadas, como por exemplo, o Tríptico da Lamentação e a Nossa Senhora com o Menino.
Entre 1929 e 1940, dão entrada no Museu de Alberto Sampaio um grupo de obras pictóricas quase todas provenientes de antigos conventos ou de capelas dependentes da Colegiada que haviam transitado para a posse do Estado. Neste grupo incluem-se, por exemplo, as tábuas de Nossa Senhora do Leite entre São Bento e São Jerónimo e um São Miguel, provenientes da Igreja de São Miguel do Castelo e um São Gregório Magno da paroquial de São Cipriano de Tabuadelo.
No que se refere ao núcleo de depósitos, pode-se mencionar dois exemplos: a Câmara Municipal de Guimarães depositou no Museu o Pentecostes, que integrara o pequeno oratório da antiga Casa da Câmara, e o Museu Nacional de Arte Antiga depositou uma tábua do século XVI, da autoria de Frei Carlos, figurando São Vicente, São Martinho e São Sebastião, que havia pertencido ao Mosteiro de Santa Marinha da Costa.
Fazendo contraponto com a pintura sobre tábua, expõe-se também a escultura, em pedra ou em madeira, datada dos séculos XIV a XVII, sendo uma parte significativa destas peças oriunda da Colegiada de Guimarães ou de outras instituições religiosas da cidade.
SÉCULOS XIV E XV


Virgem do Leite

Calvário

Nossa Senhora da Piedade
SÉCULO XVI






São Miguel


São Tiago




Virgem

Virgem com o Menino

Virgem da Purificação


Virgem da Purificação
SÉCULO XVII

São João Evangelista em Patmos

São Paulo

Martírio de São João Evangelista

Nossa Senhora da Piedade

São Tomás


Dom Afonso Henriques venerando Nossa Senhora da Oliveira e solicitando a proteção do reino
1665

Dom Afonso Henriques orando a Nossa Senhora da Oliveira durante a batalha de Ourique

Batismo de D. Afonso Henriques por São Geraldo, Arcebispo de Braga

Penitência de D. Egas Pais perante São Geraldo, Arcebispo de Braga

Sagrada Família
